Trần chào đời trong một gia đình doanh nhân thành đạt tại Sài Gòn dưới thời Việt Nam Cộng hòa, sau khi chiến tranh kết thúc mới đổi tên là Thành phố Hồ Chí Minh. Ông cùng gia đình di cư sang Mỹ vào năm lên 4 tuổi. Lúc rời khỏi Việt Nam bằng thuyền, gia đình Trần đã ở trong trại tị nạn hai năm trong khi chờ đơn xin thẻ xanh của họ được chính phủ Mỹ chấp thuận. Năm 1980, cả nhà Trần được một linh mục Công giáo ở Clinton, Massachusetts bảo trợ mà ông từng gọi đây là ngôi nhà thực sự đầu tiên của mình. Năm 1986, gia đình ông dọn đến Fitchburg, Massachusetts cũng là nơi mà về sau này ông tốt nghiệp Trường Trung học Fitchburg. Trần tiếp tục theo đuổi con đường học vấn của mình và thi đậu lấy bằng cử nhân tại Đại học Brandeis vào năm 1997.[2][3][4]